苏州古称“吴”，山清水秀，人文荟萃，吴中画学以沈周、文征明、唐寅、仇英“吴门四家”为巅峰。唐寅，字伯虎，风流倜傥，自刻名章“江南第一才子”；尝题吟“醉抱仙花月下眠”，“醉舞狂歌五十年”。善画人物，尤擅仕女。南京博物院藏《李端端图》（见图）正是这样典型的一幅画。立轴，纸本，设色，纵122.8厘米，横57.2厘米。

　　图上五人，居中坐着一戴文生巾（帽）、留八字须的书生，其面部神情和倚坐姿，无不显示儒雅的气度和风采。左侧黑书桌两边的是主人的婢女，一着红色套裙，一着白色衫裙，色彩鲜明，有层次感。右侧的是来客，手持一朵白牡丹的小姐，姿态文雅，楚楚动人，身后是随从侍女。四女围着主人，宛如众星捧月似地烘托出主人的重要和地位。背景是山水大屏风，上方题诗：“善和坊里李端端，信是能行白牡丹。谁信扬州金满市，胭脂价到属穷酸。”点明图中持白牡丹者即扬州名妓李端端，书生乃是唐代诗人、久居扬州的崔涯，唐寅即以他俩间的故事来立意作画的。

　　崔涯与张祜齐名，为人豪侠，长于宫词，每题诗于娼肆，必传诵于街头巷尾；“誉之，则车马继来；毁之，则杯盘失错”。曾嘲笑李端端“黄昏不语不知行，鼻似烟窗耳似铛。独把象牙梳插鬓，昆仑山上月初生。”李端端见诗后“忧心如病”，就向崔涯跪拜，“伏望哀之”！崔被感动（事见唐范摅《云溪友议》卷中）。一个风尘奇女，一个诗坛高手，一来二往，交谊日深，崔即另题一绝：“觅得黄骝被绣鞍，善和坊里取端端。扬州近日浑成差，一朵能行白牡丹。”于是“大贾居豪，竞臻其户”。有戏之：“李家娘子，才出墨池，便登雪岭。何期一日，黑白不均？”李端端肤色稍黑，然美艳过人，世称“黑妓”，今成流光溢彩白牡丹。

　　唐寅即据此创意，将李氏向崔生求情改变为当场评理的画面，突显“黑妓”的智慧和胆略：她娇小端丽，傲然玉立于崔家客堂，面部表情从容大方，又稍露不安和期待，手持白牡丹，据理巧辩。崔涯静气安坐，凝神谛听，内心折服之情溢于眉目间，手按卷纸正拟写或已作的新诗。唐寅还从崔诗中的“取端端”衍化出“黑妓”“落籍”的寓意，（旧时妓女从良称“落籍”）故有人称此画为《李端端落籍图》，寄托着这位“风流才子”画家对历史名妓的怜惜和爱慕之情。